Jan is getrouwd met Hendrina (Dina) Langkamp uit Tilligte. Er ontbreken helaas enkele bladzijden uit het trouwboek van de r.k. kerk van Ootmarsum, juist in de periode dat Jan trouwde (inschrijving van ondertrouw in 1749).

Het gezin van Jan olde Westenagel (ook soms als oude Westenagelo en oude Wessenagel geschreven) woonde in het huis waar hij geboren was, het zogenaamde oud- of woonderhuis van het omvangrijke erf Westenagel in Groot Agelo. Later verhuisden ze naar een boerderij op het oude Deperink, een erf in Reutum.

Deze boerderij lag aan de Deperinksteg (ook wel stegge in het Twents). Omdat er in Reutum meer erven bestonden met de naam oude Deperink, duidde Jan zijn woonadres aan met 'oude Deperink aan de stegge'. Volgens het Twentse gebruik van achternamen noemde hij zich dan ook overeenkomstig Jan oude Deperink aan de Stegge.

Uit het huwelijk van Jan en Hendrina werden drie kinderen geboren:

• Bernardus (geb. 1750) trouwde Ursula Bussink. Zijn familie noemde zich later Dijkers.
• Aleidis (geb. 1752) trouwde Jan Poppink, buurman van oude Deperink. Aleidis noemde zich soms ook oude Deperink.
• Gerardus (Gerrit, geb. 1756) ging wonen in Reutum in het oude Deperink, en trouwde Euphemia (Fenne) Achterpostel uit oud Ootmarsum (ook wel Postel of Voorpostel genoemd).